Еврей по отцовской линии. Воспитан бабушкой и, в более ранние годы, дедушкой.

Отец погиб, мать — предпочла не усложнять себе жизнь и одним весенним вечером оставила Картера на пороге пожарной станции в Рокфорде. Оттуда он попал сначала в передержку, и далее — к родителям отца.

Детство провёл в Чикаго. Рос замкнутым, во многом неприметным ребёнком, но был неглуп и физически развит, что по большей степени позволяло избегать травли (а там, где не позволяло, Шепард не тушевался бить в челюсть).

Лет до шестнадцати надеялся связать жизнь с баскетболом, но получив травму, а следом похоронив и бабушку, понял, что надеже сбыться не суждено.

Не долго думая, переключил своё внимание на медицину, благо она идеально вписывалась в концепцию желания помогать людям и внутреннюю потребность иметь что-то общее с отцом.

Выучился на остатки семейных сбережений (и постфактум был очень благодарен экономности миссис Шепард Sr), избежав кредитных обязательств. Студенчество и всю резидентуру провёл в Northwestern Memorial Hospital, в Чикаго. Далее перевёлся в Boston Medical Center, в Массачусетсе, а оттуда был приглашён в Massachusetts General Hospital, где и работал до недавнего времени. В Morton Hospital Роберта пригласили чуть больше года назад, на период длительного отпуска штатного заведующего отделением. Приглашение он принял, но не вполне по собственной воле.

С девяносто девятого по конец нулевых работал в лагере беженцев, в Македонии, в составе Doctors of the World. Позднее неоднократно присоединялся к международному составу Doctors Without Borders, в последний раз — в 2017-м, в Турции.

Как и большинство его коллег, ковидные времена преодолел на волне нескончаемого адреналина, и описать их иначе, как бег от цунами не может. Похоронил своих наставников, коллег, близких, знакомых и в целом практически удвоил перечень имён тех, кого за время карьеры спасти не удалось.

На должности главы отделения неотложной помощи с 2018. Заступая на неё изначально был полон надежд, вдохновения и энтузиазма, однако теперь, пережив пандемию и испытав на себе все тяжести службы в одном из самых загруженных отделений самого большого госпиталя штата, и всё это на фоне массовых сокращений финансирования и персонала, вынужден признаться, что сил выносить это всё у него не осталось.

Человек-хамелеон. На работе пытается быть доступным, открытым, собранным и приветливым, но в личной жизни — темнее и замкнутее души не найти.

Крайне тяжело впускает в эту жизнь новых людей, как в дружеском, так и в романтическом смыслах. Разговор поддержит, улыбнётся, даже может чем-то поможет, но дальше дело заходит редко.

Принимает себя как профессионала и эксперта в своей области, в целом уважает себя за это и ценит, но в вопросах, с работой не связанных, чувствует себя максимально бесполезным и бесперспективным, к тому же всё время излишне переживает из-за своего возраста, внешности и недостаточного опыта в отношениях (а также вполне осознанного нежелания развивать их). Это, помноженное на полное рабочее выгорание, и дополненное всё разрастающимся ПТСР, привело Роберта в состояние перманентных суицидальных мыслей, от которых ему крайне тяжело избавиться. Тем более, что походы к психологу он прекратил после второго визита.

В глубине души надеется встретить ту единственную и обзавестись парочкой спиногрызов (пусть даже не родных), но в свои шансы слабо верит.

Хочет завести собаку, но понимает, что ему нельзя, поэтому в свободное время просматривает фотографии кошек в приютах.

Иногда переходит дорогу на красный и не глядя по сторонам.

На мотоцикле и велосипеде ездит без шлема, хотя коллегам врёт, что в нём. В целом же старается ходить пешком или ездить на машине.

Водит старенький, но всё ещё бодрый "Рам Пикап". Живет в небольшом арендованном доме на окраине города.